2-Bromo-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone | 67029-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 67029-79-2
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: LYCIXUPHPWALKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Chloro-6-methyl-3-[2h]-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627