((6S,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-7-oxo-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate | 866110-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ((6S,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-7-oxo-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 866110-80-7
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₉
• 分子量: 596.678
• InChiKey: KTPQFTHYUMRNKH-JXFFRNFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6S,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-7-oxo-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(-)-renieramycin G
  参考文献：
  名称：

  （-）-芬尼布林A，（-）-雷尼霉素J，（-）-雷尼霉素G，（-）-雷尼霉素M和（-）-柔肠霉素A的不对称总合成通过CH活化。

  摘要：

  已经完成了五个四氢异喹啉生物碱的集体全合成，包括（-）-芬尼布林A和（-）-肾上腺素J的第一次全合成。合成特征是使用单一的通用氨基酸对称地构建标题生物碱的五环。Yu开发的钯催化的丙氨酸衍生的芳基化芳基化合物在战术上被利用来快速，实用地提供非天然氨基酸结构单元。合成（-）-雷尼霉素M的结构首次通过单晶X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01493
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.41h， 生成 ((6S,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-7-oxo-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9024919

  日期：2009.12.3

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.