2-thioxo-thiazolidine-3-carboxylic acid anilide | 30760-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-thiazolidine-3-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 3-Phenylcarbamoylthiazolidin-2-thion
• CAS: 30760-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 238.334
• InChiKey: MFYUBKFUCAZOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-巯基噻唑啉 生成 2-thioxo-thiazolidine-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉盐及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。

  DOI：

  10.1039/j39710000103

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-thione derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Mu-Xuan Wang、Hong-Wei Qin、Chao Liu、Shen-Ming Lv、Jia-Shu Chen、Chun-Gu Wang、Ying-Ying Chen、Jia-Wei Wang、Jin-Yue Sun、Zhi-Xin Liao

  DOI：10.1371/journal.pone.0268531

  日期：——

  oxidase (XO) is a key enzyme in the generation and development of hyperuricemia. Thiazolidine-2-thione, a typical heterocyclic compound, have been widely used in the field of drug synthesis. In this study, a series of novel thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized as XO inhibitors, and the XO inhibitory potencies of obtained compounds were evaluated by in vitro enzyme catalysis. The result

  黄嘌呤氧化酶（XO）是高尿酸血症发生和发展的关键酶。噻唑烷-2-硫酮是一种典型的杂环化合物，已广泛应用于药物合成领域。本研究合成了一系列新型噻唑烷-2-硫酮衍生物作为XO抑制剂，并通过体外酶催化评价了所得化合物的XO抑制效力。结果表明，化合物6k表现出最强的XO抑制活性，IC50值为3.56 μmol/L，比别嘌醇约强2.5倍。构效关系表明，苯磺酰胺基团对于噻唑烷-2-硫酮衍生物产生XO抑制活性是必不可少的。酶抑制动力学分析证实化合物6k具有混合型XO抑制作用。此外，分子对接结果表明，4-氟苯基磺酰基部分可以通过2个氢键与活性口袋最内部的Gly260和Ile264相互作用，而噻唑烷硫酮部分可以与疏水口袋中的Glu263和Ser347形成两个氢键。 . 总之，上述结果表明，化合物 6k 作为一种新型 XO 抑制剂可能是治疗高尿酸血症的有价值的先导化合物。