5-methyl-oxycodone | 121720-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-oxycodone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bR)-4a-hydroxy-9-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 121720-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NOBPDEYWFIONBA-WEZQJLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-oxycodone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(-)-5β,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-5-methylcodeinone 17-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-oxycodone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the Synthesis of Oxycodone and 5-Methyloxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290608

文献信息

• Morphinan derivatives the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof
  申请人：Schmidhammer Helmut

  公开号：US20050182258A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a class of morphinan compounds and quaternary ammonium salts thereof, substituted in Position 14, which may be used as highly active analgesics or also as opioid antagonists. The present invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and easily produced derivatives thereof, a process for the production thereof and use thereof in the production of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡型化合物和季铵盐，可用作高效镇痛剂或阿片受体拮抗剂。本发明还涉及药物可接受的盐和易于制备的衍生物，其制备方法及在制备药物专用品中的应用。
• Morphinan derivatives, the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof
  申请人：Schmidhammer Helmut

  公开号：US20080064712A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to a class of morphinan compounds and quaternary ammonium salts thereof, substituted in Position 14, which may be used as highly active analgesics or also as opioid antagonists. The present invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and easily produced derivatives thereof, a process for the production thereof and use thereof in the production of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡类化合物和其季铵盐，可用作高效镇痛剂或阿片类拮抗剂。本发明还涉及其药学上可接受的盐和易于制备的衍生物，其制备过程以及在制备药物专业用途中的应用。
• Synthesis, Structure Elucidation, and Pharmacological Evaluation of 5-Methyl-oxymorphone (= 4,5?-epoxy-3,14-dihydroxy-5,17-dimethylmorphinan-6-one)
  作者：Helmut Schmidhammer、Jack B. Deeter、Noel D. Jones、J. David Leander、Darryle D. Schoepp、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1002/hlca.19880710721

  日期：1988.11.2

  Synthesis of 5-methyl-oxymorphone (3) was accomplished by oxidation of 5-methylthebaine (4) with performic acid, followed by catalytic hydrogenation and cleavage of the 3-MeO group. X-Ray analysis confirmed that the 14-OH group has, like the one in oxymorphone (1), β-orientation. Pharmacological studies in vivo and in vitro showed 3 to possess slightly less opioid agonistic properties than 1.

  5-甲基-羟吗啡酮（3）的合成是通过用甲酸将5-甲基蒂巴因（4）氧化，然后催化氢化和裂解3-MeO基团来完成的。X-射线分析证实14-OH基团与羟吗啡酮（1）中的一个基团一样具有β-取向。药理学研究在体内和在体外显示出3比具有略少阿片样物质激动性质1。
• [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG<br/>[EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHMIDHAMMER HELMUT

  公开号：WO2004005294A3

  公开（公告）日：2004-05-13
• SCHMIDHAMMER, H., TRENDS MED. CHEM. 88: PROC. 10TH INT. SYMP. MED. CHEM., BUDAPEST, 15-19 A+
  作者：SCHMIDHAMMER, H.

  DOI：——

  日期：——