9-[3,5-di-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 934002-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-[3,5-di-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• CAS: 934002-42-3
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃N₅O₆S
• 分子量: 593.584
• InChiKey: VABFAWSEVHOFRJ-KNEPQMQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,5-di-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Purine and Pyrimidine Nucleoside Analogs of 3'-C-Methyladenosine as Antitumor Agents

  摘要：

  3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）是一种以机制为基础的核糖核苷酸还原酶抑制剂，具有抗肿瘤活性，可对人类白血病和癌细胞系产生作用。本文报告了一系列嘌呤和嘧啶3'-C-甲基核糖核苷类似物的合成和抗肿瘤评价，还描述了3'-Me-Ado的阿拉伯糖类似物的立体选择性合成。在测试的化合物中，只有3'-C-甲基尿苷对人类骨髓性白血病K562细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061088
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-benzyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 三氟甲烷磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以73%的产率得到9-[3,5-di-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Purine and Pyrimidine Nucleoside Analogs of 3'-C-Methyladenosine as Antitumor Agents

  摘要：

  3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）是一种以机制为基础的核糖核苷酸还原酶抑制剂，具有抗肿瘤活性，可对人类白血病和癌细胞系产生作用。本文报告了一系列嘌呤和嘧啶3'-C-甲基核糖核苷类似物的合成和抗肿瘤评价，还描述了3'-Me-Ado的阿拉伯糖类似物的立体选择性合成。在测试的化合物中，只有3'-C-甲基尿苷对人类骨髓性白血病K562细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061088