benzyl (2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 502435-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 502435-24-7
• 化学式: C₇₂H₆₉NO₁₆Si
• 分子量: 1232.42
• InChiKey: SEDQWGGYWNPAKU-QDRHZWCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  206.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 benzyl (2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-(1-4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7