(3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 202215-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 202215-22-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: PQPHDAUOHNFQDX-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd on carbon Grubbs catalyst first generation 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,8aR)-1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks:  Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines

  摘要：

  The synthesis of the sugar-derived (1S,2R,8aR)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-5- oxoindolizine (8) and by analogy of the corresponding stereoisomers ent-8 and ent-7, an epimer at C-2 of ent-8, has been accomplished in a straightforward manner. The carbon-carbon double bond and the carbonyl functionalities on the six-membered ring make these nitrogen-containing heterocycles useful building blocks for the efficient preparation of a variety of enantiopure polyhydroxylated indolizidines of interest for their glycosidase inhibitory activity. We report here the synthesis of 2,8a-diepilentiginosine 12 from 8 and the preparation of stereoisomeric 1,2,7,8-tetrahydroxyindolizidines 9-11 performed by OsO4-catalyzed double bond syn dihydroxylation of 7 and 8, followed by deoxygenation of the amide group.

  DOI：

  10.1021/jo0016428
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,8R)-(+)-N-tert-butoxycarbonyl-4-mercuriochloro-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane 在 对甲苯磺酸 、 十二硫醇 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α-Vinylpyrrolidines from Sugar-Derived 2,5-Dihydrofurans. Synthesis of (1S,2S,8aR)-1,2-Dihydroxyindolizidine by Ring Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  源自糖的二氢呋喃在双碳分支的末端带有氨基功能，在汞（II）的促进下发生环化反应，生成汞取代的氧杂氮双环化合物。巯基促进的脱氧巯化导致四氢呋喃环裂解，形成羟基化的 2-乙烯基吡咯烷。这些化合物似乎是通过闭环烯烃偏聚反应合成吲嗪类化合物的方便前体。本报告以合成一种新的灯盏花苷外延物为例进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1361