3-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester | 849042-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(7-acetyloxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(7-acetyloxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 849042-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: POVBJVAYBPACHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有潜在神经元成像应用的三输入逻辑门

  摘要：

  直接可视化神经递质贩运的便捷方法将支持对神经退行性疾病发展的调查。在这里，已开发出可应用于神经元成像的可调荧光分子逻辑门。三输入 AND 分子逻辑门基于香豆素-3-醛支架，旨在通过胞吐作用从分泌囊泡中共同释放谷氨酸和锌时发出开启荧光响应。光谱研究表明，在模拟胞吐作用的条件下，荧光增强了 11 倍。支架的甲基化用于优化传感器对所需激发波长的光谱曲线。介绍了阐明传感器-分析物相互作用的结合研究。

  DOI：

  10.1021/ja501211v
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有潜在神经元成像应用的三输入逻辑门

  摘要：

  直接可视化神经递质贩运的便捷方法将支持对神经退行性疾病发展的调查。在这里，已开发出可应用于神经元成像的可调荧光分子逻辑门。三输入 AND 分子逻辑门基于香豆素-3-醛支架，旨在通过胞吐作用从分泌囊泡中共同释放谷氨酸和锌时发出开启荧光响应。光谱研究表明，在模拟胞吐作用的条件下，荧光增强了 11 倍。支架的甲基化用于优化传感器对所需激发波长的光谱曲线。介绍了阐明传感器-分析物相互作用的结合研究。

  DOI：

  10.1021/ja501211v

文献信息

• Real-time monitoring of drug release
  作者：Roy Weinstain、Ehud Segal、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b919329d

  日期：——

  A new prodrug system, assembled using a distinctive coumarin linker, was demonstrated to report real-time activation and drug release in vitro.

  一种新型前药系统，通过独特的香豆素连接子组装，已证明能在体外实时报告激活和药物释放。
• 一种高荧光量子产率双光子Zn²+检测荧光分子探针及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109761965A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针及其制备方法、应用。该分子探针具体通过以下步骤合成：首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入6‑肼基烟酸、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针。适用于细胞、斑马鱼等生物样本中Zn 2+ 的定性分析，兼具毒性小、穿透深度深等优点；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• 一种双比率型多功能高灵敏羧酸酯酶检测荧 光探针的制备方法及应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106588846B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种双比率型（紫外/荧光）多功能（比色/荧光/紫外）高灵敏羧酸酯酶检测荧光探针的制备方法及应用。首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；其次，由甲基吡啶和碘甲烷在无水乙醚反应得产物5；再次，将产物4和产物5溶解于绝对乙醇中，加入哌啶反应得产物6；最后，将产物6溶解于乙酸酐中，加入无水乙酸钠，即得双比率型多功能羧酸酯酶检测荧光探针。适用于生物样本中羧酸酯酶的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• 一种多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子 探针的制备方法及应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108299402B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子探针的制备方法及应用。首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入二肼吡啶、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子探针。适用于生物样本中Zn2+的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• WO2024008833A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——