[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate | 1018988-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1018988-49-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₉Si
• 分子量: 680.911
• InChiKey: MMHRSPHAQRQOCK-XHYNMKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-17-formyl-5,14-dihydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1