N-(N-{N-(L-arginyl)-[(2S,3S)-4-amino-2,3-difluorobutanoyl]}-L-aspartyl)-L-phenylalanine trifluoroacetic acid salt | 1414874-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-{N-(L-arginyl)-[(2S,3S)-4-amino-2,3-difluorobutanoyl]}-L-aspartyl)-L-phenylalanine trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S,3S)-4-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-2,3-difluorobutanoyl]amino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1414874-32-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₃₃F₂N₇O₇
• 分子量: 671.578
• InChiKey: SEOSVAZQJSVXSO-ZYUWXIFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 (2S,3S)-4-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2,3-difluorobutanoic acid 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 三氟乙酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.6h， 以83%的产率得到N-(N-{N-(L-arginyl)-[(2S,3S)-4-amino-2,3-difluorobutanoyl]}-L-aspartyl)-L-phenylalanine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids

  摘要：

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob26596f