(4-Benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester | 534603-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-benzyl-3-oxo-2-piperazinyl)acetate；methyl 2-(4-benzyl-3-oxopiperazin-2-yl)acetate
• CAS: 534603-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QJBKZTCGIAFDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride 、 (4-Benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS
  [FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS

  摘要：

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。

  公开号：

  WO2006037775A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 N-苄基乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS
  [FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS

  摘要：

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。

  公开号：

  WO2006037775A1

文献信息

• The synthesis of 2-ketopiperazine acetic acid esters and amides from ethylenediamines with maleates and maleimides
  作者：Matthew M Abelman、Karl J Fisher、Edward M Doerffler、Paul J Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00103-5

  日期：2003.2

  The reaction of substituted ethylenediamines with various fumarates, maleates, and maleimides to form substituted ketopiperazine acetic acid esters and amides was investigated. This method affords a straightforward, high yield approach to a variety of potential peptidomimetics and can yield surprising results with regard to regio- and stereoselectivity.

  研究了取代的乙二胺与各种富马酸酯，马来酸酯和马来酰亚胺的反应，以形成取代的酮戊哌嗪乙酸酯和酰胺。该方法为各种潜在的拟肽提供了一种简单，高产的方法，并且在区域选择性和立体选择性方面可产生令人惊讶的结果。