S-thymin-1-yl-L-cysteine methyl ether hydrochloride | 1246173-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-thymin-1-yl-L-cysteine methyl ether hydrochloride
• 英文别名: S-thyminyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride
• CAS: 1246173-13-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S*ClH
• 分子量: 295.747
• InChiKey: VLVGPSXRLYYHRP-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-thymin-1-yl-L-cysteine methyl ether hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((4,7,10-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)acetyl)-glycyl-S-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl]-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  新型 PNA 结合 Cyclen 复合物的合成、DNA 结合和切割研究

  摘要：

  已经合成并表征了一种新型的附加香豆素的 PNA 结合循环衍生物配体 C1 及其铜 (II) 复合物 C2。这些化合物与 DNA 的相互作用通过吸收、荧光和粘度滴定以及 DNA 熔化和凝胶电泳实验进行了系统研究。DNA熔解和粘度滴定实验表明，C1的结合方式为沟结合，C2为多重结合方式，包括沟结合和静电结合。从吸收滴定数据，我们可以说 CT DNA 和两种化合物之间的主要相互作用可能是核碱基之间的 H 键。荧光研究表明，C1 与 d(A)9 的结合能力是其他寡脱氧核苷酸的两倍或三倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000084
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 生成 S-thymin-1-yl-L-cysteine methyl ether hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A convenient and highly efficient synthesis of one kind of peptide nucleic acid monomer

  摘要：

  S-胸腺苷-L-半胱氨酸甲基酯盐酸盐（化合物1），一种非经典肽核酸单体，通过关键中间体N-叔丁氧羰基-S-胸腺苷-L-半胱氨酸（化合物3）合成而成，该中间体由S-胸腺苷-L-半胱氨酸盐酸盐（化合物2）与二叔丁基碳酸酯（Boc2O）反应得到。随后对化合物3进行了 esterification（酯化）和去保护，整体产率为82%。硫酰氯与甲醇的混合物被发现是同时去保护叔丁氧羰基（Boc）基团和酯化化合物3的羧基的高效试剂。这种高产率的两步法也成功应用于化合物1的其他类似物。四个新化合物（5a-5d）的化学结构通过1H NMR和13C NMR得到了确认。

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i3.10