2-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol | 22105-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol
• 英文别名: 3,5-bromo-2-(2′-hydroxyphenyl)-5-tert-butylbenzoxazole；2-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol
• CAS: 22105-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 425.12
• InChiKey: FWUPZALXEMHYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol 、 吡啶-4-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双溶液/固态发射激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料：一种结合实验和理论的方法

  摘要：

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料通常表现出强烈的固态发射，但由于有害的分子运动，在溶液状态下观察到微弱的荧光强度。本文研究了直接（杂）芳基化对 2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑 ESIPT 发射体光学性质的影响。本文报道了带有取代的中性或带电芳基、噻吩或吡啶环的两个系列 ESIPT 发射体的合成以及溶液和固态下的完整光物理研究，证明了双溶液/固态发射行为。根据取代的性质，观察到几种激发态动力学：定量或部分受挫的 ESIPT 过程或激发物种的去质子化。质子化研究表明，由于有利的醌式稳定性，吡啶取代引发了质子化物质在溶液状态下量子产率的强烈增加。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这些染料具有烷基或芳基吡啶鎓部分，显示出强烈的可调溶液/固体荧光强度。对于每个系列，从头计算有助于合理化和确定它们在激发态的行为以及实验结果观察到的发射性质。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01698
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 2-氨基-4-叔丁基酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol
  参考文献：
  名称：

  双溶液/固态发射激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料：一种结合实验和理论的方法

  摘要：

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料通常表现出强烈的固态发射，但由于有害的分子运动，在溶液状态下观察到微弱的荧光强度。本文研究了直接（杂）芳基化对 2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑 ESIPT 发射体光学性质的影响。本文报道了带有取代的中性或带电芳基、噻吩或吡啶环的两个系列 ESIPT 发射体的合成以及溶液和固态下的完整光物理研究，证明了双溶液/固态发射行为。根据取代的性质，观察到几种激发态动力学：定量或部分受挫的 ESIPT 过程或激发物种的去质子化。质子化研究表明，由于有利的醌式稳定性，吡啶取代引发了质子化物质在溶液状态下量子产率的强烈增加。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这些染料具有烷基或芳基吡啶鎓部分，显示出强烈的可调溶液/固体荧光强度。对于每个系列，从头计算有助于合理化和确定它们在激发态的行为以及实验结果观察到的发射性质。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01698