7-乙基-1H-吲哚-3-基硫氰酸酯 | 691848-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-乙基-1H-吲哚-3-基硫氰酸酯
• 英文名称: 7-ethyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 7-ethyl-3-thiocyanatoindole；7-Ethyl-1H-indol-3-yl thiocyanate；(7-ethyl-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 691848-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: HGKSIFXKEUPFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 7-乙基-1H-吲哚-3-基硫氰酸酯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到3-allylsulfanyl-7-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯的铟介导烯丙基化：3-(烯丙基硫烷基)-1H-吲哚的新途径

  摘要：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1082
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 7-乙基吲哚 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到7-乙基-1H-吲哚-3-基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  碘/甲醇：一种新型高效的芳族化合物和杂芳族化合物硫氰化试剂系统

  摘要：

  在甲醇中存在分子碘的条件下，在温和的条件下，在分子碘的存在下，吲哚，吡咯，羟吲哚和芳族氨基化合物与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高收率和优异的收率得到相应的3-吲哚基，2-吡咯基和4-芳基硫氰酸酯。选择性。反应在室温下快速进行，无需加热或使用强路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.073

文献信息

• 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Versatile Reagent for the Rapid Thiocyanation of Indoles, Azaindole, and Carbazole
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.652

  日期：2008.6.5

  SelectfluorTM is found to catalyze efficiently the electrophilic thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate under mild and neutral conditions to produce the corresponding 3-indolyl and 2-pyrrolyl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. This method is effective even with azaindole and carbazole while many of reported procedures failed to produce thiocyanates

  SelectfluorTM 被发现在温和和中性条件下有效地催化吲哚和吡咯与硫氰酸铵的亲电硫氰化反应，分别以高产率和高选择性制备相应的 3-吲哚基和 2-吡咯基硫氰酸酯。该方法甚至对氮杂吲哚和咔唑也有效，而许多报道的程序未能从氮杂吲哚产生硫氰酸盐。
• IBX: A Novel and Versatile Oxidant for Electrophilic Thiocyanation of Indoles, Pyrrole and Arylamines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、B. Murali Krishna

  DOI：10.1055/s-0028-1083636

  日期：2008.12

  The direct thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate has been achieved using o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild and neutral conditions to produce indol-3-yl and pyrrol-2-yl thiocyanates, respectively, in excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with N-substituted arylamines for the preparation of aryl thiocyanates.

  在温和和中性条件下，使用邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 实现了吲哚和吡咯与硫氰酸铵的直接硫氰化反应，分别以优异的收率和高选择性生产吲哚-3-基和吡咯-2-基硫氰酸酯. 该方法甚至使用 N-取代的芳基胺来制备芳基硫氰酸酯也是有效的。
• Efficient Thiocyanation of Indoles Using <i>Para</i>-Toluene Sulfonic Acid
  作者：Biswanath Das、Avula Satya Kumar

  DOI：10.1080/00397910902883744

  日期：2010.1.14

  Treatment of indoles with ammonium thiocyanate in the presence of para-toluene sulfonic acid afforded the corresponding 3-thiocyano indoles at room temperature in excellent yields.