(2S,3R,6R,7S)-ethyl-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate | 1089174-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6R,7S)-ethyl-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate
• CAS: 1089174-16-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆Si
• 分子量: 526.745
• InChiKey: PLGOZTZNXVBXPX-RAVGUYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (4S,2'S,3'R,6'S,7'S)-(-)-3-[9'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2'-chloro-3'-hydroxy-6',7'-O-isopropylidenenonanoyl]-4-benzyloxazolidinone 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R,6R,7S)-ethyl-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate 、 (2S,3R,6R,7S)-ethyl-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024