3-methoxy-2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid | 70932-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 70932-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: JFYTWFIXEVEVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  408.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxy)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as a Novel Class of HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  A series of 2-hydroxy-1,3-dioxoisoquinoline-4-carboxamides featuring an N-hydroxyimide chelating functionality was evaluated for their inhibitory properties against human immunodeficiency virus type 1 integrase (HIV-1 IN). Several derivatives displayed low nanomolar IC50 values comparable to that of the clinically used raltegravir. A marked effect of one compound on both primary IN-catalyzed reactions, strand transfer (ST), and 3' processing (3'-P), emphasizes a novel IN inhibition mechanism establishing it as a potential new generation IN inhibitor. Substitution of the 2-hydroxyisoquinoline-1,3-dione scaffold at position 4 by carboxamido, chains was beneficial for antiviral activity since reproducible low micromolar anti-HIV activities were obtained for the first time within this scaffold.

  DOI：

  10.1021/ml400009t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到3-methoxy-2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过温和的碱性环化反应，可轻松合成4-烷氧基羰基异喹啉-1,3-二酮和5-烷氧基羰基-2-苯并ze庚因-1,3-二酮

  摘要：

  一系列4-甲氧基羰基异喹啉-1,3-二酮从 高邻苯二甲酸分为四个步骤。关键步骤是2-甲氧基羰基-2-（2-甲氧基羰基苯基）乙酰胺的定量和快速碱性环化。在相同条件下很容易获得同源性5-羧基-2-苯并ze庚因-1,3-二酮。J. Heterocyclic Chem。，46，392（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.52

文献信息

• [EN] 2-HYDROXYISOQUINOLINE-1,3(2H,4H)-DIONES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] 2 -HYDROXYISOQUINOLINE- 1, 3 ( 2H, 4H) - DIONES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012085003A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds and compositions acting as inhibitors of HIV integrase. The compound of the invention is of Formula (I), or a tautomer (I') thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have defined meanings.

  本发明涉及作为HIV整合酶抑制剂的化合物和组合物。该发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体(I')，或所述化合物或其互变异构体的药用可接受盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。
• Synthesis and biological activity of cocaine analogs. 2. 6H-[2]Benzopyrano[4,3-c]pyridin-6-ones
  作者：Edward S. Lazer、Gilbert J. Hite、Karl A. Nieforth、Eugene S. Stratford

  DOI：10.1021/jm00193a018

  日期：1979.7

  ability to inhibit uptake of [3H]norepinephrine by rat brain synaptosomal preparations. The test compounds (IC50 = 3.2 X 10(-4) M, 20; 6.5 X 10(-4) M, 3a; and 3.2 X 10(-4) M, 3b; respectively) were considerably weaker than cocaine (IC50 = 5.8 X 10(-7) M) and tropacocaine (IC50 = 5.6 X 10(-6) M). Compound 3b showed selectivity at 1 X 10(-5) M for inhibiting the uptake of norepinephrine (36%). It inhibited

  1,2,3,4-四氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-（20）和顺式和反式1,2,3,4,4a合成了10b-六氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-一（3a和3b）。3b的设计基于以下提议：可卡因的活性构象是这样的一种构象，其中的苯基和氨基以反交错结构重叠在β-苯乙胺上的方式排列。将该化合物与可卡因和托拉卡因进行了比较，比较了它们抑制大鼠脑突触体制剂摄取[3H]去甲肾上腺素的能力。测试化合物（IC50 = 3.2 X 10（-4）M，20; 6.5 X 10（-4）M，3a;和3.2 X 10（-4）M，3b;）比可卡因弱得多（IC50 = 5.8 X 10（-7）M）和托卡卡因（IC50 = 5.6 X 10（-6）M）。化合物3b在1 X 10（-5）M处显示出抑制去甲肾上腺素摄取的选择性（36％）。在此浓度下，它抑制多巴胺（3％）和5-羟色胺（0％）的吸收程度要小得多。