2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene-3-propanol | 265116-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene-3-propanol
• CAS: 265116-86-7；863555-87-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: WGHMCAKODBYAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene-3-propanol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的β-酮酯与环烯酮的迈克尔催化反应，对邻位的季碳和叔碳中心进行对映和非对映选择性

  摘要：

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.139
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f