(S)-1-bromo-11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecane | 191352-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-1-bromo-11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecane
• CAS: 191352-06-4
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₂
• 分子量: 349.352
• InChiKey: XCYXUZUAJVFTIZ-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 氢气 、 lithium 、 magnesium 、 二乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.26h， 生成 (2R,3R,6S)-6-[(11S)-11-hydroxydodecyl]-2-methylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 盐酸 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (S)-1-bromo-11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6