[2-((2R,3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibenzyl ester | 68922-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-((2R,3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibenzyl ester
• CAS: 68922-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₇O₇P
• 分子量: 422.415
• InChiKey: UTTCYKMFSKGPNB-CGXNFDGLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((2R,3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid dibenzyl ester 生成 arabinose-5-methylenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  5，6-dideoxy-6-phosphono-d-阿拉伯糖基己糖的合成，一种5-磷酸d-阿拉伯糖的立体异构的膦酸酯类似物

  摘要：

  摘要从已知的甲基5-O-三苯基甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷经六步合成了5,6-二脱氧-6-膦酰基-d-阿拉伯糖-己糖，d-阿拉伯糖5-磷酸的等排膦酸酯类似物。关键步骤涉及将甲基2,3-二-O-乙酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷的氯铬酸吡啶鎓氧化为5-醛基衍生物，以及用（二苯基膦酰基亚甲基）三苯基膦烷进行Wittig合成。5,6-Dideoxy-6-phosphono-d-Arabino-hexose（研究革兰氏阴性脂多糖生物合成的目标化合物）被大肠杆菌K 235的3-deoxyoctulosonate 8-phosphonate合成酶转化为可产生具有2个最大550 nm的硫代巴比妥酸生色团，可能是9-膦酰基-3,8,9-三苯氧基-d-甘露糖醛酸，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84124-5