Methanesulfonic acid 3-[(2R,3aR,6aR)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-but-3-enyl ester | 402757-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-[(2R,3aR,6aR)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-but-3-enyl ester
• CAS: 402757-69-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅SSi
• 分子量: 402.627
• InChiKey: UYDCAVSSBVBGAS-KVSKMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-[(2R,3aR,6aR)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-but-3-enyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.5 mg的产率得到(3aS,5aR,7R,8aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyleneoctahydrocyclo-penta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-trimethylsilylhex-5-ynenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[(2R,3aR,6aR)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s