ethyl 2-acetyl-3-amino-4-phenylbut-2-enoate | 1092970-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-amino-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-3-amino-4-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1092970-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: HDTUISPZBAHNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-amino-4-phenylbut-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-benzyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles

  摘要：

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/b813369g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯乙腈 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-amino-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Synthesis of β-enaminone Derivatives via Tin(IV)- Catalyzed Addition Reaction from β-dicarbonyl Compounds with Nitriles

  摘要：

  摘要：本文描述了一种高效、环保的方法，用于在室温下，通过超声辐射条件下将腈与β-二羰基化合物添加，合成β-烯酰胺衍生物。还讨论了这种策略的范围和限制。可以获得多种取代酰胺，收率中等到良好。我们希望这种β-烯酰胺高效合成方案能为进一步研究提供启示。

  DOI：

  10.2174/1570178619666211221141854

文献信息

• Synthesis of β-enaminodicarbonyl derivatives in the titanium(<scp>iv</scp>) chloride-promoted reactions of β-dicarbonyl compounds with nitriles
  作者：Shuchen Pei、Chenchen Xue、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c4ra05100a

  日期：——

  Titanium(IV) chloride selectively promoted the nucleophilic attack of ethyl acetoacetate with nitriles to give enaminoketoesters, which were valuable intermediates for the syntheses of 2,3,4-substituted heterocyclics. Moreover a plausible mechanism for this transformation was given.

  氯化钛（IV）选择性地促进了乙腈对乙酰乙酸乙酯的亲核攻击，生成了烯氨基酮酸酯，这是合成2,3,4-取代杂环的有价值的中间体。此外，给出了这种转化的合理机制。