3-((1R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 1197893-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-((1R)-1-[(5R,6S)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1197893-86-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: PWGGMVNUJWAYEB-GPDNFFQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-((1R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不含溶剂和催化剂的3-吲哚基糖缀合物途径：由3-吲哚基硝基链烷烃合成糖基束缚的异恶唑啉和异恶唑†

  摘要：

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra02825b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-((1R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不含溶剂和催化剂的3-吲哚基糖缀合物途径：由3-吲哚基硝基链烷烃合成糖基束缚的异恶唑啉和异恶唑†

  摘要：

  已经开发了一种合成糖基双（吲哚基）甲烷和吲哚基硝基烷烃的简便，无溶剂和无催化剂的策略。该协议在各种基材上都可以很好地工作，并且可以耐受各种N / O保护基团。将糖束缚的硝基烷烃转化为相应的腈氧化物，然后通过与适当的双极性亲和剂进行环加成反应，将其转化为新的异恶唑啉和异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra02825b

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。