1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-en-1-one | 1210433-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 1210433-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OMBQDURUJAILTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代四氢呋喃木脂素的酰基-克莱森方法：Fragransin A2、Talaumidin 和木脂素类似物的合成

  摘要：

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218363
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylhepta-1,5-dien-2-yl)-4-methoxybenzene 在 氧气 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -41.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以36%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst

  摘要：

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.128

文献信息

• Enolonium Species-Umpoled Enolates
  作者：Shlomy Arava、Jayprakash N. Kumar、Shimon Maksymenko、Mark A. Iron、Keshaba N. Parida、Peter Fristrup、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.201610274

  日期：2017.3.1

  Enolonium species/iodo(III)enolates of carbonyl compounds have been suggested to be intermediates in a wide variety of hypervalent iodine induced chemical transformations of ketones, including α‐C−O, α‐C−N, α‐C−C, and α‐carbon–halide bond formation, but they have never been characterized. We report that these elusive umpoled enolates may be made as discrete species that are stable for several minutes

  羰基化合物的olo烯物种/碘（III）烯醇盐被认为是多种高碘碘诱导的酮化学转化的中间体，包括α-C-O，α-C-N，α-C-C和α-碳-卤化物键的形成，但从未被表征过。我们报告说，这些难以捉摸的块状烯醇化物可能被制成离散的种类，在-78°C下可稳定几分钟，并报告了此类物质的首次光谱鉴定。结果表明，en烯类是C-O，C-N，C-Cl和C-C键形成反应中的直接中间体。我们的结果为设计各种新的转化开辟了化学空间。我们展示了olo烯物种与异戊二烯基，巴豆基，肉桂基和烯丙基硅烷反应的能力，具有绝对的区域选择性，产率高达92％。