O2-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate | 742081-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: O2-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: O²-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 742081-81-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₇S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: ZLJAQJLOXRMLQB-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  123.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 、 (-)-1,4-二氢-2,6-二甲基-5-硝基-4-(2-三氟甲基苯基)-吡啶-3-羧酸 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以26%的产率得到(Z)-acetyloxymethoxyimino-[4-[2-[2,6-dimethyl-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carbonyl]oxyethyl]piperazin-1-yl]-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的充血性心力衰竭治疗的具有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分的1,4-二氢吡啶钙通道调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一组具有一氧化氮供体O（2）-乙酰氧基甲基-1-（N-乙基-N-甲基氨基）或4的外消旋4-芳基（杂芳基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基吡啶-乙基哌嗪-1-基）重氮-1-1,2-二醇酸酯，通过偶联各自的4-芳基（杂芳基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3合成C-5酯取代基-硝基吡啶-5-羧酸与O（2）-乙酰氧基甲基-1- [N-（2-甲基磺酰氧基乙基）-N-甲基氨基]重氮-1-1,2-二醇酸酯或O（2）-乙酰氧基甲基-1- [4-（2-甲基磺酰氧基乙基）哌嗪-1-基]重氮-1-1,2-二醇盐。具有C-4 2-吡啶基，4-吡啶基，2-三氟甲基苯基或苯并呋喃山-4-基取代基的化合物显示出比在0.37-1.09 microM范围内更强的平滑肌钙通道拮抗剂活性（IC（50）在0.37-1.09 microM范围内）具有C-4 3-吡啶基取代基的相关类似物（IC（50）'s = 3.03-9。相对于参考药物硝苯地平为14

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.008
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(Z)-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-oxido-oxidoiminoazanium 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 O2-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的充血性心力衰竭治疗的具有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分的1,4-二氢吡啶钙通道调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一组具有一氧化氮供体O（2）-乙酰氧基甲基-1-（N-乙基-N-甲基氨基）或4的外消旋4-芳基（杂芳基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基吡啶-乙基哌嗪-1-基）重氮-1-1,2-二醇酸酯，通过偶联各自的4-芳基（杂芳基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3合成C-5酯取代基-硝基吡啶-5-羧酸与O（2）-乙酰氧基甲基-1- [N-（2-甲基磺酰氧基乙基）-N-甲基氨基]重氮-1-1,2-二醇酸酯或O（2）-乙酰氧基甲基-1- [4-（2-甲基磺酰氧基乙基）哌嗪-1-基]重氮-1-1,2-二醇盐。具有C-4 2-吡啶基，4-吡啶基，2-三氟甲基苯基或苯并呋喃山-4-基取代基的化合物显示出比在0.37-1.09 microM范围内更强的平滑肌钙通道拮抗剂活性（IC（50）在0.37-1.09 microM范围内）具有C-4 3-吡啶基取代基的相关类似物（IC（50）'s = 3.03-9。相对于参考药物硝苯地平为14

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.008

文献信息

• Hantzsch 1,4-dihydropyridines containing a diazen-1-ium-1,2-diolate nitric oxide donor moiety to study calcium channel antagonist structure–activity relationships and nitric oxide release
  作者：Jeffrey-Tri Nguyen、Carlos A. Velázquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.002

  日期：2005.3.1

  5-pyridinedicarboxylates (12a-c), 3-isopropyl 5-2-[4-nitrosopiperazinyl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylates (14a-c) and 3-isopropyl 5-2-[(O(2)-acetoxymethyldiazen-1-ium-1,2-diolate)(N,N-dialkylamino or 4-piperazin-1-yl)]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylates (22-30) were prepared using modified Hantzsch reactions. This group of compounds (12a-c,

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- 2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线