methyl α-<3-acetoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-pyrrolidin-2-ylidene>-α-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetate | 70666-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-<3-acetoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-pyrrolidin-2-ylidene>-α-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetate
• CAS: 70666-04-5；70666-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O₈
• 分子量: 515.358
• InChiKey: GRDNFKJTLLSRGC-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-<3-acetoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-pyrrolidin-2-ylidene>-α-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetate 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-3-yl]-N-methylcarbamate 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 3 A molecular sieve 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 842.0h， 生成 methyl α-<3-acetoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-pyrrolidin-2-ylidene>-α-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607