[(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol | 1138326-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 1138326-24-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: BOOVSRIUDGBCCN-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  肽催化芳族α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性环丙烷化

  摘要：

  使用树脂负载的肽催化剂在水性条件下，可以实现芳族α，β-不饱和醛的高度非对映和对映选择性环丙烷化。在肽序列中，具有氧原子且侧链长度合适的残基对于获得良好的非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol402227y

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9002898

  日期：2009.4.2

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.