3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 471910-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 471910-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: YJYCAYHUVYGLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazole 、 1-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。

  DOI：

  10.3390/61200969
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(4-methoxybenzoyl)hydrazine 在 五氯化磷 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。

  DOI：

  10.3390/61200969

文献信息

• C–H Bonds as Ubiquitous Functionality: Preparation of Multiple Regioisomers of Arylated 1,2,4-Triazoles via C–H Arylation
  作者：Jung Min Joo、Pengfei Guo、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo3021677

  日期：2013.1.18

  We describe a general approach for the synthesis of complex aryl 1,2,4-triazoles. The electronic character of the C-H bonds and the triazole ring allows for the regioselective C-H arylation of 1-alkyl- and 4-alkyltriazoles under catalytic conditions. We have also developed the SEM and THP switch as well as trans-N-alkylation, which enable sequential arylation of the triazole ring to prepare 3,5-diaryltriazoles. This new strategy provides rapid access to a variety of arylated 1,2,4-triazoles and well complements existing cyclization methods.