N-benzyl-2-(undec-10-enyloxy)benzylamine | 243653-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(undec-10-enyloxy)benzylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(2-undec-10-enoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 243653-45-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO
• 分子量: 365.559
• InChiKey: YAVGWUJTBBBJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-benzyl-2-(undec-10-enyloxy)benzylamine 在 dirhodium tetraacetate 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 反应 20.0h， 以34%的产率得到14-benzyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1,14-benzoxazacycloheptadecine
  参考文献：
  名称：

  A direct route to medium and large cyclic amines from aminoalkenes

  摘要：

  Rhodium-catalysed reactions of aminoalkenes with H-2/CO give cyclic amines with a range of medium and large ring sizes in yields lip to 85%. High regioselectivity for non-branched products can be obtained when BIPHEPHOS is used as a ligand in the hydroformylation reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01020-5
• 作为产物：
  描述：

  10-undecenyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2-(undec-10-enyloxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO

  摘要：

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。

  DOI：

  10.1071/ch00112