5-[7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-2-thiophenemethanol | 1202543-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-[7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-2-thiophenemethanol
• 英文别名: (5-(7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)methanol；[5-(7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 1202543-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS₃
• 分子量: 330.455
• InChiKey: PGSWNZMQXBSWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-2-thiophenemethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “滚轮”型含铂小分子及“滚轮”对材料结晶度、电子特性和太阳能电池性能的影响

  摘要：

  我们报告了一系列含有共轭小分子的新型 Pt-双乙炔化物的合成、表征和详细比较，这些小分子具有非常规的“滚轮”形结构，与传统的含有共轭聚合物的 Pt-双乙炔化物的“哑铃”设计明显不同和小分子。通过稳态光谱法、循环伏安法、差示扫描量热法、单晶X射线衍射、瞬态吸收光谱法，仔细研究了“辊”的化学性质和长度与材料的电子和物理性质之间的关系，理论计算和装置应用。据透露，如果滚轮足够长，这些分子可以在固态下“滑动堆叠”，导致高结晶度和电荷迁移率。制造的有机太阳能电池的功率转换效率高达 5.9%，优于所有现有的含铂材料。还发现器件性能对优化条件和混合形态很敏感，这是材料结晶度、相分离以及最低单线态和三线态激发态的相对位置之间复杂相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05801
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-[7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  “滚轮”型含铂小分子及“滚轮”对材料结晶度、电子特性和太阳能电池性能的影响

  摘要：

  我们报告了一系列含有共轭小分子的新型 Pt-双乙炔化物的合成、表征和详细比较，这些小分子具有非常规的“滚轮”形结构，与传统的含有共轭聚合物的 Pt-双乙炔化物的“哑铃”设计明显不同和小分子。通过稳态光谱法、循环伏安法、差示扫描量热法、单晶X射线衍射、瞬态吸收光谱法，仔细研究了“辊”的化学性质和长度与材料的电子和物理性质之间的关系，理论计算和装置应用。据透露，如果滚轮足够长，这些分子可以在固态下“滑动堆叠”，导致高结晶度和电荷迁移率。制造的有机太阳能电池的功率转换效率高达 5.9%，优于所有现有的含铂材料。还发现器件性能对优化条件和混合形态很敏感，这是材料结晶度、相分离以及最低单线态和三线态激发态的相对位置之间复杂相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05801

文献信息

• Block copolymers containing organic semiconductor segments by RAFT polymerization
  作者：Ming Chen、Matthias Häussler、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1039/c1ob05276d

  日期：——

  Approaches to the synthesis of block copolymers containing organic semiconductor segments (polythiophene, perylene diimide) by RAFT polymerization have been explored. A method involving transformation of a vinyl derivative to a macro-RAFT agent provides for the synthesis of block copolymers which are joined by a short non-hydrolysable linkage.

  通过RAFT聚合合成含有有机半导体段（聚噻吩、苝二酰亚胺）的嵌段共聚物的方法已被探索。一种涉及将乙烯基衍生物转化为宏RAFT试剂的方法，提供了通过短的非水解性连接键合成的嵌段共聚物的合成途径。
• CONDUCTING AND SEMICONDUCTING ORGANIC MATERIALS
  申请人：Chen Ming

  公开号：US20110166298A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A polymer comprising a conducting or semiconducting segment coupled to a polymer segment having an insulating polymer backbone, the polymer further comprising a RAFT functional group coupled to the polymer segment, wherein there is no RAFT functional group in between the conducting or semiconducting segment and the polymer segment.

  一种聚合物，包括导电或半导体片段与具有绝缘聚合物骨架的聚合物片段耦合，该聚合物还包括与聚合物片段耦合的RAFT功能基团，其中在导电或半导体片段和聚合物片段之间没有RAFT功能基团。
• Conducting and semiconducting organic materials
  申请人：Chen Ming

  公开号：US08501889B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  A polymer comprising a conducting or semiconducting segment coupled to a polymer segment having an insulating polymer backbone, the polymer further comprising a RAFT functional group coupled to the polymer segment, wherein there is no RAFT functional group in between the conducting or semiconducting segment and the polymer segment.

  一种聚合物，包括一个导电或半导体分段与一个具有绝缘聚合物骨架的聚合物分段耦合，该聚合物进一步包括一个RAFT功能基团耦合到聚合物分段，其中在导电或半导体分段和聚合物分段之间没有RAFT功能基团。
• US8501889B2
  申请人：——

  公开号：US8501889B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US8993697B2
  申请人：——

  公开号：US8993697B2

  公开（公告）日：2015-03-31