4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole | 1361000-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-(5-ethynyl-2-thienyl)-7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-(5-Ethynylthiophen-2-yl)-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole；4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1361000-55-6
• 化学式: C₁₆H₈N₂S₃
• 分子量: 324.451
• InChiKey: OVUBAPDMRYOAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-3-(4-((5-(7-(thiophen-2-yl)benzo[d]-2,1,3-thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)ethynyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  An engineered co-sensitization system for highly efficient dye solar cells

  摘要：

  小说式的共敏染料已进行结构调整并应用于多敏染料器件中，展示了协同效应的效率提升。

  DOI：

  10.1039/c4cc01801j
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 钯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液处理过的有机太阳能电池的低带隙 的含钌的络合物

  摘要：

  本发明涉及用于使用在本体异质结（BHJ）太阳能电池器件中的一类钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物及其合成方法。本发明还涉及包括钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物的BHJ太阳能电池器件。钌（II）双（亚芳基亚乙炔基）络合物具有下述结构：其中：。

  公开号：

  CN103601757B

文献信息

• Perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives with large two-photon absorption activity
  作者：Eleonora Garoni、Filippo Nisic、Alessia Colombo、Simona Fantacci、Gianmarco Griffini、Kenji Kamada、Dominique Roberto、Claudia Dragonetti

  DOI：10.1039/c8nj03216e

  日期：——

  perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimides, bearing 2,6-diisopropylphenyl groups at the imide positions and 4-(R-ethynyl)phenoxy moieties (R = 4,7-di(2-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (P2), pyrene (P3) or pyrene-CH2OCH2 (P4)) at the four bay positions, were prepared, along with the known related derivative (R = phenyl (P1)), and well characterized. They have large two-photon absorption (TPA) cross-sections (σ2),

  三个新的per四羧基-3,4：9,10-二酰亚胺，在酰亚胺位置带有2,6-二异丙基苯基和4-（R-乙炔基）苯氧基部分（R = 4,7-二（2-噻吩基）苯并[制备了四个间隔位置的c ] [1,2,5]噻二唑（P2），pyr（P3）或pyr-CH 2 OCH 2（P4）），以及已知的相关衍生物（R =苯基（P1）），并具有良好的特征。它们具有大的双光子吸收（TPA）截面（σ 2），如由Z扫描技术确定的，被与达到最高值P2其带有一个平面π-离域供体部分。P3的特征在于较高的σ 2个不是两个值P1，如预期的施主芘部分相对于苯基，具有较高的π共轭P4，由于柔性和非共轭CH存在2 OCH 2之间桥compound和乙炔基片段在后一个化合物中。通过DFT模型对P1-P4的分子几何结构进行了优化，显示出在P2和P3中，由于bay和噻吩基团的π-π相互作用，海湾取代基被堆叠起来。P1–P4的LUMO原子具有
• Platinum(II)-Bis(aryleneethynylene) Complexes for Solution-Processible Molecular Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Feng-Rong Dai、Hong-Mei Zhan、Qian Liu、Ying-Ying Fu、Jin-Hua Li、Qi-Wei Wang、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Feng Yan、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.201102598

  日期：2012.1.27

  small‐molecular platinum(II)–bis(aryleneethynylene) complexes consisting of benzothiadiazole as the electron acceptor and triphenylamine and/or thiophene as the electron donor were conveniently synthesized and characterized by physicochemical and computational methods, and utilized as the electron‐donor materials in the fabrication of solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells. The effect

  方便地合成了四种新的可溶液处理的小分子铂（II）-双（亚芳基乙炔）配合物，它们由苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，并通过理化和计算方法进行了表征，并被用作溶液处理体异质结（BHJ）太阳能电池制造中的电子给体材料。还检查了这些小分子中不同的电子给体基团对光电和光伏特性的影响。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，强电子给体基团的结合显着增强了配合物的太阳吸收能力。71丁酸甲酯（PC 70 BM）作为电子受体。在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，开路电压为0.83 V，短路电流密度为7.10 mA cm -2且填充系数为0.40时，可实现2.37％的最佳功率转换效率。旋涂薄膜显示出p沟道场效应电荷传输，这些分子的空穴迁移率高达2.4×10 -4  cm 2  V -1  s -1。本工作阐明了定义明确的有机金属络合物在开发捕光小分子以实现有机光伏发电中高效发电方面的潜力。
• Synthesis and photovoltaic properties of new ruthenium(II)-bis(aryleneethynylene) complexes
  作者：Qian Liu、Cheuk-Lam Ho、Nianyong Zhu、Yingying Fu、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Pierre D. Harvey、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.026

  日期：2017.10

  A new series of small-molecular ruthenium(II)-diynes trans-Ru(dppe)2(C≡CAr)2 (D1−D4) (dppe = Ph2CH2CH2Ph2; Ar = aromatic moiety) have been successfully designed, synthesized and characterized by photophysical, electrochemical and computational methods, and complexes D1 and D3 were crystallographically characterized. The optical and time-dependent density functional theory studies showed that the absorption

  一系列新的小分子钌（II）-二炔反式-Ru（dppe）2（C≡CAr）2（D1 - D4）（dppe = Ph 2 CH 2 CH 2 Ph 2 ; Ar =芳族部分）通过光物理，电化学和计算方法以及配合物D1和D3成功设计，合成和表征进行了晶体学表征。光学和随时间变化的密度泛函理论研究表明，通过结合较强的电子给体基团，这些配合物的吸收能力得到了显着提高。还研究了这些金属有机配合物中不同的电子给体基团对光电和光伏性能的影响。在这项工作中，在这些配合物中引入了苯并噻二唑作为电子受体，三苯胺和/或噻吩作为电子供体，发现它们的最佳能带隙范围为1.70至1.83 eV，在300-700 nm范围内具有宽吸收带，它们是与[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70BM）在固溶体异质结（BHJ）太阳能电池的制造中。实现了0.66％的最佳功率转换效率（PCE），这是迄今为止含钌（II）的BHJ太阳能电池中最高的PCE。
• Synthesis and Characterization of Luminescent Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Tunable Emissive Colors and Studies of Their Application in Organic Memories and Organic Light-Emitting Devices
  作者：Alan Kwun-Wa Chan、Maggie Ng、Yi-Chun Wong、Mei-Yee Chan、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.7b04952

  日期：2017.8.9

  series of luminescent cyclometalated N^C^N [N^C^N = 1,3-bis(N-alkylbenzimidazol-2'-yl)benzene]platinum(II) alkynyl and carbazolyl complexes has been prepared. The structure of one platinum(II) carbazolyl complex has been characterized by X-ray crystallography. The corresponding electrochemical and photophysical properties have been explored and analyzed. The N^C^N platinum(II) complexes displayed rich

  已经制备了一系列发光的环金属化 N^C^N [N^C^N = 1,3-双(N-烷基苯并咪唑-2'-基)苯]铂(II)炔基和咔唑基配合物。一种铂 (II) 咔唑基配合物的结构已通过 X 射线晶体学表征。已经探索和分析了相应的电化学和光物理性质。N^C^N 铂 (II) 配合物在脱气二氯甲烷溶液中显示出丰富的发光，其发射曲线取决于配位的炔基和咔唑基配体。它们的发射能量与炔基和咔唑基配体的电子特性相关。在计算研究的支持下，通过改变炔基和咔唑基配体的电子特性，可以微调发射能量以覆盖广泛的可见光谱。供体-受体铂 (II) 复合物已被用于制造具有低工作电压、高开/关比和长保留时间的二元存储器性能的存储器件。已基于另一种铂 (II) 咔唑基配合物制造了可溶液加工的 OLED，其最大外量子效率高达 7.2%，与基于小分子对应物的真空沉积器件的效率相当，说明含铂 (II) 材料的多功能性。
• Cell imaging using red fluorescent light-up probes based on an environment-sensitive fluorogen with intramolecular charge transfer characteristics
  作者：Guangxue Feng、Jie Liu、Ruoyu Zhang、Bin Liu

  DOI：10.1039/c4cc04654d

  日期：——

  We report a general strategy to design and synthesize red fluorescent light-up probes for cellular imaging based on a fluorogen with intramolecular charge transfer characteristics.

  我们报告了设计和合成用于细胞成像的红色荧光灯探针的一般策略，该探针基于具有分子内电荷转移特征的氟。