5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1042440-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(7-(Thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1042440-26-5
• 化学式: C₁₅H₈N₂OS₃
• 分子量: 328.439
• InChiKey: WNSBBHUCSNZUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以91.4%的产率得到5-(7-(5-iodothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free organic dyes with benzothiadiazole as an internal acceptor for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (Z)-2-苯基-3-(5-(4-(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑)的合成、光物理、电化学和单晶X射线衍射研究-7-基)噻吩-2-基)丙烯腈

  摘要：

  摘要 (Z)-2-苯基-3-(5-(4-(噻吩-2-基)苯并[c][1, 2,5]噻二唑-7-基)噻吩-2-基)丙烯腈使用紫外-可见分光光度法、循环伏安法、热重分析-衍射扫描量热分析、单晶X射线衍射和密度泛函理论计算进行检测。显然，化合物 6 的晶体结构是由许多弱的非常规分子间吸引力维持的，例如 CH ... N、CH ... π 供体 - 受体相互作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1185125

文献信息

• Block copolymers containing organic semiconductor segments by RAFT polymerization
  作者：Ming Chen、Matthias Häussler、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1039/c1ob05276d

  日期：——

  Approaches to the synthesis of block copolymers containing organic semiconductor segments (polythiophene, perylene diimide) by RAFT polymerization have been explored. A method involving transformation of a vinyl derivative to a macro-RAFT agent provides for the synthesis of block copolymers which are joined by a short non-hydrolysable linkage.

  通过RAFT聚合合成含有有机半导体段（聚噻吩、苝二酰亚胺）的嵌段共聚物的方法已被探索。一种涉及将乙烯基衍生物转化为宏RAFT试剂的方法，提供了通过短的非水解性连接键合成的嵌段共聚物的合成途径。
• Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide
  作者：Jiang Peng、Feng Zhai、Xinyan Guo、Xinpeng Jiang、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c3ra47633b

  日期：——

  To get highly ordered organic structures at the nanoscale, a series of new electronic donor–acceptor (D–A) dyads were synthesized. The dyads bearing different side chains (lipophilic or amphiphilic) or linkers (Long or Short) showed variable self-assembly behaviour. Long-linker dyads can fold in dilute solution, but the folding of short-linker dyads was not observed. Intermolecular D–A interactions and acceptor–acceptor (A–A) aggregation were proved to co-occur in chloroform for all four dyads. In the bulk state, amphiphilic dyads could overcome the intrinsic D–A interactions and achieve better D–A phase separation than lipophilic ones due to the incompatibility of the side chains. The dyad with a short-linker and amphiphilic side chains, Samphi, had the ability to form a gel, and both of the amphiphilic dyads could form nanofibres.

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。
• “Roller-Wheel”-Type Pt-Containing Small Molecules and the Impact of “Rollers” on Material Crystallinity, Electronic Properties, and Solar Cell Performance
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Zhen Zhang、Luis E. Mejiaortega、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1021/jacs.7b05801

  日期：2017.10.11

  efficiencies up to 5.9%, out-performing all existing Pt-containing materials. The device performance was also found to be sensitive to optimization conditions and blend morphologies, which are a result of the intricate interplay among materials crystallinity, phase separation, and the relative positions of the lowest singlet and triplet excited states.

  我们报告了一系列含有共轭小分子的新型 Pt-双乙炔化物的合成、表征和详细比较，这些小分子具有非常规的“滚轮”形结构，与传统的含有共轭聚合物的 Pt-双乙炔化物的“哑铃”设计明显不同和小分子。通过稳态光谱法、循环伏安法、差示扫描量热法、单晶X射线衍射、瞬态吸收光谱法，仔细研究了“辊”的化学性质和长度与材料的电子和物理性质之间的关系，理论计算和装置应用。据透露，如果滚轮足够长，这些分子可以在固态下“滑动堆叠”，导致高结晶度和电荷迁移率。制造的有机太阳能电池的功率转换效率高达 5.9%，优于所有现有的含铂材料。还发现器件性能对优化条件和混合形态很敏感，这是材料结晶度、相分离以及最低单线态和三线态激发态的相对位置之间复杂相互作用的结果。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170124005A

  公开（公告）日：2017-11-09

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

  该专利涉及一种新型化合物及其在太阳能电池中的应用，根据该专利的新型化合物可以引入各种取代基，实现低能隙，并且可以替代用于太阳能电池染料化合物的金属染料，从而实现高效且价格低廉。
• An A′–A–D–A–A′ type small molecule based on 2,7-carbazole for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Pengcheng Li、Hui Tong、Jian Liu、Junqiao Ding、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/c3ra43958e

  日期：——

  A new A′–A–D–A–A′ type low band gap small molecule Cz-TBT-CAC8 with 2,7-carbazole as the center donor (D), benzothiadiazole as an electron acceptor (A) and alkyl cyanoacetate as another electron acceptor (A′) has been designed and synthesized as the donor material for the solution-processed bulk hetero-junction solar cells. This small molecule possesses a low lying HOMO level at −5.30 eV and an optical

  一种新的A'–A–D–A–A'型低带隙小分子Cz-TBT-CAC8，其中2,7-咔唑为中心供体（D），苯并噻二唑为电子受体（A），氰基乙酸烷基酯为已经设计并合成了另一种电子受体（A'）作为溶液处理的整体异质结太阳能电池的供体材料。这个小分子在-5.30 eV处具有较低的HOMO能级，并且光带隙为1.73 eV。从氯苯溶液旋涂的基于Cz-TBT-CAC8 / PC 61 BM共混膜的太阳能电池的PCE为2.87％，高V oc为1.05V。向氯苯溶液中添加0.2％DIO作为添加剂后，V oc使PCE进一步提高到3.95％1.03V的Jsc，7.32mA cm -2的J sc和0.52的FF。