(2S,4R)-(-)-Methyl 4-<(S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-α-hydroxybenzyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-oxazolidincarboxylat | 148919-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-(-)-Methyl 4-<(S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-α-hydroxybenzyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-oxazolidincarboxylat
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-tert-butyl-4-[(S)-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-hydroxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148919-54-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆
• 分子量: 381.469
• InChiKey: HLDBHKXKIOELHE-NJAFHUGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(-)-Methyl 4-<(S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-α-hydroxybenzyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-oxazolidincarboxylat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2R,5R,6S)-(-)-2,6-Epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-N-methyl-2H-3-benzoxocin-5-amin
  参考文献：
  名称：

  具有2-苯乙胺部分结构的新型苯并吗烷型中心活性三环的立体选择性合成

  摘要：

  将用 LDA 去质子化的甘氨酸酯 6 添加到同苯二醛单缩醛 5 中产生 β-羟基酯 7，在还原为外消旋 2,6-环氧-3-苯并氧嘧啶-5-胺 (+/-) - 12 和(+/-) - 13 可环化。获得对映体纯形式的 12 和 13 的关键化合物是羟基缩醛 (R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23: (R, S, R) ‐22 可以通过添加立体选择性获得得到芳基锂化合物21b或芳基钛化合物21c至新的丝氨酸当量(R,S)-20；在-78°C下用LiAlH4还原酮（R，S）-24主要（> 95％）导致非对映异构羟基缩醛（R，S，S）-23。在酸作用下，(R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23 转化为三环氨基甲酸酯 (S, S, R) ‐25 和 (R, S, S) ‐30, 变成二甲胺 (S, S, R) ‐12 和 (R, S, 减少 S) -13 并允许甲基化

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260208
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (2S,4R)-(-)-Methyl 4-<(S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-α-hydroxybenzyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-oxazolidincarboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有2-苯乙胺部分结构的新型苯并吗烷型中心活性三环的立体选择性合成

  摘要：

  将用 LDA 去质子化的甘氨酸酯 6 添加到同苯二醛单缩醛 5 中产生 β-羟基酯 7，在还原为外消旋 2,6-环氧-3-苯并氧嘧啶-5-胺 (+/-) - 12 和(+/-) - 13 可环化。获得对映体纯形式的 12 和 13 的关键化合物是羟基缩醛 (R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23: (R, S, R) ‐22 可以通过添加立体选择性获得得到芳基锂化合物21b或芳基钛化合物21c至新的丝氨酸当量(R,S)-20；在-78°C下用LiAlH4还原酮（R，S）-24主要（> 95％）导致非对映异构羟基缩醛（R，S，S）-23。在酸作用下，(R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23 转化为三环氨基甲酸酯 (S, S, R) ‐25 和 (R, S, S) ‐30, 变成二甲胺 (S, S, R) ‐12 和 (R, S, 减少 S) -13 并允许甲基化

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260208