(1S,2S)-1-[(1S,2R,3R,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol | 187841-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(1S,2R,3R,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(1S,2R,3R,4R)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3-iodopropane-1,2-diol
• CAS: 187841-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₃
• 分子量: 352.212
• InChiKey: HAKCLLVDWBNEES-UXLURIJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(1S,2R,3R,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-3-((1R,2R,3R,4S)-3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propenol
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2R,3R,4S)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-propenol 在 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以51%的产率得到(1S,2S)-1-[(1S,2R,3R,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0