1-benzoyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole | 33739-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole
• 英文别名: Benzoyl-1-tetraphenylpyrrol；phenyl-(2,3,4,5-tetraphenylpyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 33739-62-7
• 化学式: C₃₅H₂₅NO
• 分子量: 475.59
• InChiKey: FKEWZTBNFXBHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四苯基吡咯 生成 1-benzoyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  VO-QUANG L.; VO-QUANG Y., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4679-4681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cobaltacyclopentadiene complexes with organic azides directed toward synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85033-8

  日期：1989.9

  respectively. The reaction of Ic with benzenesulfonyl azide gives only Vb in 57% yield. In the reaction of Id (R1  R3  Ph, R2  R4  CO2CH3) with benzenesulfonyl azide, Vb was unexpectedly obtained in 26% yield, together with 2,4-diphenyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrole (Vc, 30%), which suggests that a skeletal rearrangement of the metallacycle IXd to IXc occurs during the reaction. The reaction of Ic or

  所述cobaltacyclopentadiene复合物的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3） - [R 4）（I）与有机叠氮化物进行了研究。络合物Ia（R 1＝ R 2＝ R 3＝ R 4＝ Ph）在80℃下与叠氮化苯反应，以73％的收率得到1,2,3,4,5-五苯基吡咯。类似地，Ia与苯甲酰基和叔丁氧羰基叠氮化物的反应分别以41％和64％的收率得到1-苯甲酰基-和1-（叔丁氧羰基）-2,3,4,5-四苯基吡咯，但与p的反应-甲苯磺酰基叠氮化物分别以35和45％的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯和3,4,5,6-四苯基哒嗪，以取代预期的1-（对甲苯磺酰基）-2,3,4 ，5-四苯基吡咯。Ic的反应（R 1  - [R 3 博士，R 2  - [R 3 = CO 2 CH 3）与叠氮基苯在130℃下给出1,2,5-三苯基-3,4-二（甲氧基羰基）吡咯（ IIc）和2,5-二苯基-3
• Palladium(II)-Catalyzed [2+2+1] Annulation of Alkynes and Hydroxylamines: A Rodox-Neutral Approach to Fully Substituted Pyrroles
  作者：Jiaxing Bai、Nengni Xu、Hui Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01925

  日期：2022.7.22

  A palladium-catalyzed [2+2+1] annulation of alkynes and hydroxylamines has been developed for the rapid construction of fully substituted pyrroles. This transformation involves sequential nucleophilic-addition of hydroxylamine to alkyne, alkyne migratory insertion, and synergistic demetallization cyclization, which provides a redox-neutral annulation approach to pyrrole derivatives. Moreover, the strategy

  已经开发了一种钯催化的炔烃和羟胺的 [2+2+1] 环化，用于快速构建完全取代的吡咯。这种转变包括羟胺与炔烃的顺序亲核加成、炔烃迁移插入和协同脱金属环化，这为吡咯衍生物提供了一种氧化还原中性环化方法。此外，该策略能够通过改变芳基取代基来改变吡咯产物的光物理性质，从而导致开发出N-官能化四芳基吡咯作为新的荧光团。