(1R,4S)-N-(2-chlorophenyl)-4-ethyl-4-phenyl-1,2-thiazetidin-3-one 1-oxide | 1344679-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-N-(2-chlorophenyl)-4-ethyl-4-phenyl-1,2-thiazetidin-3-one 1-oxide
• CAS: 1344679-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: NERYYRFCNZYPJT-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 N-亚磺酰-2-氯苯胺 在 (5aR,10bS)-2-phenyl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]-oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(1R,4S)-N-(2-chlorophenyl)-4-ethyl-4-phenyl-1,2-thiazetidin-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化：酮和N-亚磺酰基苯胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102488