1,6-dicyclopropyl-2E,4E-hexadien-1,6-dione | 124665-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dicyclopropyl-2E,4E-hexadien-1,6-dione
• 英文别名: (2E,4E)-1,6-dicyclopropylhexa-2,4-diene-1,6-dione
• CAS: 124665-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UTBBHXXNRBNHLN-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碳酸氢钠 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以61%的产率得到1,6-dicyclopropyl-2E,4E-hexadien-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐作为立体选择性和区域选择性合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧代-2,4-二烯的试剂。

  摘要：

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.076

文献信息

• “Head-to-head” dimerization and dehydrodimerization of vinyl ketones catalyzed by modified rhodium(I) complexes
  作者：I.P. Kovalev、Yu.N. Kolmogorov、Yu.A. Strelenko、A.V. Ignatenko、M.G. Vinogradov、G.I. Nikishin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86452-v

  日期：1991.11

  The dimerization of vinyl ketones RC(O)CHCH2, I (R = Me, tBu, Ph, p-MeC6H4, cyclopropyl, 2-(5-methylfuryl)) at 80°C in the presence of the catalytic system [RhCl(C2H4)2]2MCl2 leads preferably to either α, β-unsaturated 1,6-diketones RC(O)CHCHCH2CH2C(O)R, II when M = Ge or to diene 1,6-diketones RC(O)CHCHCHCHC(O)R, III when M = Sn. The yields of II and III are 20–85% to converted I, the conversion

  乙烯基酮RC（O）CH = CH 2，I（R = Me，t Bu，Ph，p- MeC 6 H 4，环丙基，2-（5-甲基呋喃基））在80°C下的二聚反应催化体系[的RhCl（C 2 H ^ 4）2 ] 2 MCl 2根引线优选要么α，β不饱和-1,6-二酮类RC（O）CHCHCH 2 CH 2 C（O）R，II当M ＝ Ge或当M ＝ Sn时为二烯1，6-二酮RC（O）CH ＝ CHCH ＝ CHC（O）R，III。II和III的产率为转化I的20-85％，乙烯基酮的转化为10-50％。中间铑和rhodiumtin复合物，包括η 2已分离并通过1 H，119 Sn NMR和IR光谱表征了配位的甲基乙烯基酮。
• KOVALEV, I. P.;KOLMOGOROV, YU. I.;VINOGRADOV, M. G.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1215
  作者：KOVALEV, I. P.、KOLMOGOROV, YU. I.、VINOGRADOV, M. G.、NIKISHIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——