7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrate | 121123-17-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrate
• CAS: 121123-17-9
• 化学式: C18H21N3O6S
• 分子量: 407.4
• InChiKey: ALYUMNAHLSSTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >194°C (dec.)
• 溶解度：
  微溶于水和甲醇，几乎不溶于丙酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419000,2941905990

制备方法与用途

根据提供的信息,可以总结出头孢丙烯的制备过程如下:

1. 以碘代苯乙酮为原料,经碘化、偶联反应得到化合物III。

2. 化合物III与3-苯氧基-4-(1H-四唑-5-基)苯甲酸在氯仿中偶联,得到化合物IV。

3. 头孢丙烯粗品通过三氟乙酸处理,再经制备HPLC纯化得到头孢丙烯纯品。

4. 纯化后的头孢丙烯收率为约40%左右。

5. 最终产品为白色棱状结晶,熔点218-220℃(分解)。

6. 制备过程中涉及的主要步骤包括:碘代反应、偶联反应、有机溶剂处理、酸处理、层析纯化等。

7. 主要原料有碘代苯乙酮和3-苯氧基-4-(1H-四唑-5-基)苯甲酸。

8. 总的来说,该合成路线相对复杂,需要多个步骤才能得到最终产品。