5-acetoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine | 36507-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5-acetoxy-O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；5-Acetoxy-2',3'-O-isopropylidenuridin
• CAS: 36507-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: LFOWOBDASJRDLC-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-O2',O3'-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenyl-N,N'-ethane-1,2-diyl-diamino)-5'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第六十六届 碳-碳桥连的嘧啶环核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a028
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-acetoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷与四乙酸铅的反应：环核苷的容易形成

  摘要：

  适当保护的嘌呤核苷（腺苷和鸟苷）与四乙酸铅的反应导致形成相应的5'- O，8-环嘌呤核苷（2），而受保护的嘧啶核苷（尿苷和胞苷）则主要产生5-乙酰氧基-5'- O，6-环-5,6-二氢尿苷（4）。

  DOI：

  10.1039/c39840001658

文献信息

• Nucleosides. 101. Conformationally restricted analogs of pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of 6,5'(S)- and 6,5'(R)-cyclouridine
  作者：Brian A. Otter、Elvira A. Falco、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00881a014

  日期：1976.9