3-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | 1644303-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1644303-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 371.187
• InChiKey: ZTPOPKVSEWJHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗黑色素瘤药物的新型吡唑基二氢吲哚啉-2-一香豆素衍生物：设计、合成、BRAFV600E/VEGFR-2 双重抑制和计算研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，死亡风险最高。 BRAF V600E的抑制似乎与克服黑色素瘤治疗期间产生的继发耐药性相关。 BRAF V600E通过修饰血管生成诱导剂的表达来触发血管生成，这在黑色素瘤的转移中发挥着至关重要的作用。因此，BRAF V600E /VEGFR-2信号通路的双重抑制被认为是设计抗黑色素瘤候选药物的合理方法。在这项研究中，设计了一类新的吡唑基林多林-2-单连接香豆素衍生物作为靶向 A375 黑色素瘤细胞的 BRAF V600E /VEGFR-2 双重抑制剂。目标化合物经过定制以占据 BRAF V600E和 VEGFR-2 的口袋。大多数合成的化合物对 A375 细胞表现出有效的平均生长抑制活性。化合物4j是最活跃的细胞毒性衍生物，在0.96 μM的低微摩尔浓度下显示出IC 50值，并具有显着的安全性。此外， 4j对 BRAF V600E和 VEGFR-2 显示出双重有效抑制活性（IC

  DOI：

  10.1039/d4ra00157e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗黑色素瘤药物的新型吡唑基二氢吲哚啉-2-一香豆素衍生物：设计、合成、BRAFV600E/VEGFR-2 双重抑制和计算研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，死亡风险最高。 BRAF V600E的抑制似乎与克服黑色素瘤治疗期间产生的继发耐药性相关。 BRAF V600E通过修饰血管生成诱导剂的表达来触发血管生成，这在黑色素瘤的转移中发挥着至关重要的作用。因此，BRAF V600E /VEGFR-2信号通路的双重抑制被认为是设计抗黑色素瘤候选药物的合理方法。在这项研究中，设计了一类新的吡唑基林多林-2-单连接香豆素衍生物作为靶向 A375 黑色素瘤细胞的 BRAF V600E /VEGFR-2 双重抑制剂。目标化合物经过定制以占据 BRAF V600E和 VEGFR-2 的口袋。大多数合成的化合物对 A375 细胞表现出有效的平均生长抑制活性。化合物4j是最活跃的细胞毒性衍生物，在0.96 μM的低微摩尔浓度下显示出IC 50值，并具有显着的安全性。此外， 4j对 BRAF V600E和 VEGFR-2 显示出双重有效抑制活性（IC

  DOI：

  10.1039/d4ra00157e

文献信息

• Abdel Hafez, Omiama M.; Nassar, Mahmoud I.; El-Kousy, Salah M., Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 4, p. 593 - 601
  作者：Abdel Hafez, Omiama M.、Nassar, Mahmoud I.、El-Kousy, Salah M.、Abdel-Razik, Ayman F.、Atalla, Sherien M. M.、El-Ghonemy, Mai M.

  DOI：——

  日期：——