2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1415351-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Fuc(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-benzoyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1415351-13-1
• 化学式: C₅₉H₆₂Cl₆N₂O₂₂
• 分子量: 1363.86
• InChiKey: XONCZBMIOMJXHY-XKRQCAEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008