5-isopentyl-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1518987-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-isopentyl-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1518987-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HYOVLTMBPHHQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopentyl-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 反应 0.02h， 生成 (5S*,6R*)-6-hydroxy-5-isopentyl-1,3,5-trimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 (5S*,6S*)-6-hydroxy-5-isopentyl-1,3,5-trimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基-N-酰基脲产生的N-酰基亚胺离子的立体选择性捕获：SmI 2还原可从巴比妥酸直接合成尿嘧啶

  摘要：

  路易斯酸通过化学选择性Sm（II）介导的电子转移促进了从巴比妥酸衍生的α-氨基醇的裂解，从而提供了广泛的C6取代的5,6-二氢尿嘧啶。该反应涉及直接从通用巴比妥酸产生的第一代N-酰基亚胺离子，并以优异的立体选择性进行。该产物在一般的过渡金属催化的反应中具有活性，从而为生物学上重要的尿嘧啶衍生物提供了模块化且高度实用的序列。

  DOI：

  10.1021/ol403340j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-异戊基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 、 碘甲烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到5-isopentyl-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基-N-酰基脲产生的N-酰基亚胺离子的立体选择性捕获：SmI 2还原可从巴比妥酸直接合成尿嘧啶

  摘要：

  路易斯酸通过化学选择性Sm（II）介导的电子转移促进了从巴比妥酸衍生的α-氨基醇的裂解，从而提供了广泛的C6取代的5,6-二氢尿嘧啶。该反应涉及直接从通用巴比妥酸产生的第一代N-酰基亚胺离子，并以优异的立体选择性进行。该产物在一般的过渡金属催化的反应中具有活性，从而为生物学上重要的尿嘧啶衍生物提供了模块化且高度实用的序列。

  DOI：

  10.1021/ol403340j