3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan-2,5-dione | 1383453-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(3-thienyl)furan-2,5-dione；3-(5-methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)-4-thiophen-3-ylfuran-2,5-dione
• CAS: 1383453-95-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: LISIHXIEDWSOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan-2,5-dione 、 2-胺基乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)−2,5-dioxo-4- (thiophen-3-yl)−2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758

文献信息

• Photo- and ionochromic indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers
  作者：Karina S. Tikhomirova、Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Yurii V. Revinskii、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren

  DOI：10.1007/s10593-018-2226-x

  日期：2018.1

  Newly synthesized indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers were found to exhibit weak fluorescence due to PET effect. Irradiation at 436 nm wavelength led to the formation of their cyclic isomers. The obtained compounds showed the properties of chromogenic and fluorogenic chemosensors for F– ions.

  发现新合成的含有萘酰亚胺接头的吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺由于PET效应而显示出弱荧光。436 nm波长的辐射导致其环状异构体的形成。将所得到的化合物显示出显色和荧光化学传感器为F的特性-离子。
• Synthesis and photochromic properties of new nonsymmetric dihetarylethenes — indole and thiophene derivatives
  作者：N. I. Makarova、P. V. Levchenko、E. N. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. S. Kozyrev、V. P. Rybalkin、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0286-5

  日期：2011.9

  New nonsymmetric dihetarylethenes were synthesized: 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(3-thienyl)furan-2,5-dione and photochromic 1-alkyl-(1-aryl)-3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(3-thienyl)-1(H)-pyrrole-2,5-diones. The absence of benzoannulation in the indole moiety results in the enhancement of the efficiencies of fluorescence and photocyclization of noncyclic isomers compared

  合成了新的非对称二杂芳基乙烯：3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）-4-（3-噻吩基）呋喃-2,5-二酮和光致变色的 1-烷基-（1 -芳基)-3-(5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-4-(3-噻吩基)-1(H)-吡咯-2,5-二酮。与苯并吲哚衍生物相比，吲哚部分不存在苯并环化导致非环状异构体的荧光和光环化效率提高。
• Bifunctional photo- and ionochromic hybrids of indolyl(thienyl) diarylethenes and rhodamine
  作者：Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Leonid D. Popov、Tatyana M. Valova、Anton O. Ayt、Lyudmila G. Kuzmina、Anton V. Lisovin、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115310

  日期：2024.2

  at 450–455 nm and fluorescence at 560 nm. Irradiation with UV light leads to the formation of ring-closed non-fluorescent diarylethene isomeric fragments. Under visible light (or gradually in the dark conditions), reverse isomerization to the initial forms occurs. The spectral and kinetic characteristics of the processes have been studied. In the presence of H+ cation, a striking naked eye effect is

  合成了一种新型双功能杂化物，含有光致变色吲哚基（噻吩基）二芳基乙烯，其吡咯二酮桥通过二亚甲基间隔基直接连接到离子变色罗丹明部分。甲苯中合成的杂化物在 450-455 nm 处表现出吸收，在 560 nm 处表现出荧光。用紫外线照射导致形成闭环非荧光二芳基乙烯异构体片段。在可见光下（或在黑暗条件下逐渐），发生反向异构化至初始形式。研究了该过程的光谱和动力学特征。在 H +阳离子存在的情况下，由于罗丹明-螺内酰胺环的打开以及在 561 nm 处出现特征性的粉红-深红色着色以及在 586 nm 处的强烈长波长发射，观察到了惊人的肉眼效应。当暴露于三乙胺时，该过程是完全可逆的。这种转变的机制通过额外的1 H 和13 C NMR 实验得到证实。M06-2X/Def2-TZVP 方法和 AIM 分析成功地用于解释观察到的光诱导异构化以及质子诱导转变。因此，杂化分子荧光特性的可逆切换可以通过光照射和质子来操作。
• Photochromic fluorescent indol-3-yl-substituted maleimides
  作者：E. N. Shepelenko、N. I. Makarova、V. A. Podshibyakin、K. S. Tikhomirova、A. D. Dubonosov、A. V. Metelitsa、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428017030095

  日期：2017.3

  New hetarylethenes, 3-(indol-3-yl)-4-thienyl(but-1-en-1-yl)-substituted pyrrole-2,5-diones containing coumarin or fluorene substituents on the pyrrole nitrogen atom, were synthesized by reactions of furan-2,5-diones with 9H-fluoren-2-amine and 6-amino-2H-chromen-2-one. Acyclic maleimide isomers showed fluorescence with quantum yields of 0.002 to 0.072. Their irradiation with UV light generates non-fluorescing cyclic isomer. The reverse ring opening occurs in the excited state.