(2S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide | 1312441-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 1312441-89-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: HGCCTYQUJBBQBR-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 113.41h， 生成 2-[(8R,10S)-8-[(3S,4R,6S)-6-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-7-[(2S,6R)-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]heptyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of SCH 351448

  摘要：

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol201426c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环 、 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以97%的产率得到(2S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of SCH 351448

  摘要：

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol201426c