1,4,5,6--tetrahydro-(1,1'-biphenyl)-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1346777-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6--tetrahydro-(1,1'-biphenyl)-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate；(3-Phenylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1346777-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 306.306
• InChiKey: JQDLNABFEIZFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6--tetrahydro-(1,1'-biphenyl)-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到[3-(Trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Vinyl Sulfonates

  摘要：

  A method for the palladium-catalyzed trifluoromethylation of cyclohexenyl sulfonates has been developed. Various cyclohexenyl triflates and nonaflates underwent trifluoromethylation under mild reaction conditions using a catalyst system composed of Pd(dba)(2) or [(ally1)PdCl](2) and the monodentate biaryl phosphine ligand (t)BuXPhos. The trifluoromethyl anion (CF3-) or its equivalent for the process was generated in situ from TMSCF3 in combination with KF or TESCF3 in combination with RbF.

  DOI：

  10.1021/ol202885w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4,5,6--tetrahydro-(1,1'-biphenyl)-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯基阳离子中间体合成环状β-硅烷基烯丙基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02398

文献信息

• Teaching an old carbocation new tricks: Intermolecular C–H insertion reactions of vinyl cations
  作者：Stasik Popov、Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Tyler R. Benton、Luyi Zou、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aat5440

  日期：2018.7.27

  find that these reactive intermediates undergo mild intermolecular carbon-carbon bond–forming reactions, including carbon-hydrogen (C–H) insertion into unactivated sp3 C–H bonds and reductive Friedel-Crafts reactions with arenes. Moreover, we conducted computational studies of these alkane C–H functionalization reactions and discovered that they proceed through nonclassical, ambimodal transition structures

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• Synthesis of Cyclic Alkenyl Triflates by a Cationic Cyclization Reaction and its Application in Biomimetic Polycyclizations and Synthesis of Terpenes
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Alicia Galván、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201508077

  日期：2015.12.14

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• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling of Vinyl Triflates and 1,4‐Dicyanobenzene to Access Alkenyl Nitriles
  作者：Le‐Le Wang、Zhong‐Xian Li、Jun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301072

  日期：2024.2.19

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