3-异噻唑甲醇,5-乙氧基-4-甲基- | 6249-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异噻唑甲醇,5-乙氧基-4-甲基-
• 英文名称: 1-(3-phenyloxiran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-Phenyloxiran-2-yl]ethanone；1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 6249-79-2；57134-72-2；84033-96-5；144667-51-6；144667-52-7；146388-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IGCQIHCZUYCYAA-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异噻唑甲醇,5-乙氧基-4-甲基- 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4-difluoro-3-methyl-1,4-diphenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x
• 作为产物：
  描述：

  rac-(Z)-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-异噻唑甲醇,5-乙氧基-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x

文献信息

• An efficient Darzens reaction promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Juan Luo、Lanfang Hu、Minghao Zhang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.034

  日期：2019.7

  efficient DBU promoted Darzens reaction utilising α-haloketones containing an enolizable α′-hydrogen is reported. This method diastereoselectively afforded the corresponding α,β-epoxy ketones good to excellent yields in an one-pot reaction without using any transition metals or additives. Furthermore, haloketones without an α′-hydrogen are also applicable in this reaction.

  据报道，利用含有可烯醇化的α'-氢的α-卤代烷，可以有效地促进DBU的Darzens反应。该方法非对映选择性地在不使用任何过渡金属或添加剂的情况下在一锅法反应中提供了优良的优良产率的相应的α，β-环氧酮。此外，没有α'-氢的卤代酮也可用于该反应中。
• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Generation and Reaction of Monocarbonyliodonium Ylides:  Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium Salts with Lithium Ethoxide and Synthesis of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Shinji Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971688r

  日期：1997.12.1

  generation of monocarbonyliodonium ylides and their alkylidene-transfer reactions to aldehydes yielding α,β-epoxy ketones. Exposure of (Z)-(2-acetoxy-1-decenyl)iodonium bromide, prepared stereoselectively by sodium acetate-catalyzed Michael addition of acetic acid to (1-decynyl)(phenyl)iodonium salt, to EtOLi in THF at −78 °C results in ester exchange to generate the monocarbonyliodonium ylide with the liberation

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...
• A facile and efficient method for the rearrangement of aryl-substituted epoxides to aldehydes and ketones using bismuth triflate
  作者：Kaushik A Bhatia、Kyle J Eash、Nicholas M Leonard、Matthew C Oswald、Ram S Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01519-2

  日期：2001.11

  Aryl-substituted epoxides undergo smooth rearrangement in the presence of 0.01–0.1 mol% Bi(OTf)3·xH2O. The rearrangement is regioselective with aryl-substituted epoxides, and products arise from cleavage of the benzylic CO bond. The highly catalytic nature of this method coupled with the fact that the reagent is relatively non-toxic, easy to handle and inexpensive make it an attractive alternative

  芳基取代的环氧化物在0.01–0.1 mol％Bi（OTf）3 · x H 2 O的存在下会经历平滑的重排。重排具有芳基取代的环氧化物的区域选择性，并且产物由苄基CO键断裂而产生。该方法的高催化性质以及该试剂相对无毒，易于操作和廉价的事实，使其成为更具腐蚀性和毒性的路易斯酸（例如目前用于BF 3 ·Et 2 O）的有吸引力的替代品。引起环氧化物重排。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYKETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toru Haga、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1601

  日期：1982.10.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-β-substituted-α,β-epoxyketone is established employing Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromoketone and aldehyde followed by successive treatment of the adduct with KF-dicyclohexyl-18-crown-6.

  建立了一种方便的方法，通过Sn(OTf)2介导的交叉 aldol 反应，在α-溴酮和醛之间进行反应，继而对加成产物进行KF-二环己基-18-冠-6的连续处理，选择性合成cis-β-取代的α,β-环氧酮。