2-iodo-3-(trifluoromethyl)naphthalene | 1261452-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-3-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 1261452-47-4
• 化学式: C₁₁H₆F₃I
• 分子量: 322.068
• InChiKey: PAKIPPZQUBAZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 1,10-菲罗啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-iodo-3-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  银催化的Arynes正式插入Rf中？我债券

  摘要：

  arynes的前所未有的银催化的正式插入ř ˚F  I（R ˚F = CF 3，C 2 ˚F 5）键已被开发。该协议可在温和条件下轻松访问各种邻全氟烷基碘芳烃。在该插入反应中，发生R f I的离子原子转移反应，并且银介导的复分解过程参与了正电碘原子的有效转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201402846

文献信息

• Silver-Mediated Trifluoromethylation–Iodination of Arynes
  作者：Yuwen Zeng、Laijun Zhang、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Jingwei Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja312711c

  日期：2013.2.27

  An unprecedented silver-mediated vicinal trifluoromethylation-iodination of arynes that quickly introduces CF3 and I groups onto aromatic rings in a single step to give o-trifluoromethyl iodoarenes has been developed. A new reactivity of AgCF3 has been revealed, and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine plays an important role in this difunctionalization reaction.