(4S,5E)-6-tributylstannylhepta-1,5-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5E)-6-tributylstannylhepta-1,5-dien-4-ol
• 化学式: C₁₉H₃₈OSn
• 分子量: 401.22
• InChiKey: DYUWCJAOKIQGPN-HEDVWWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (4S,5E)-6-tributylstannylhepta-1,5-dien-4-ol 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2E,4S)-4-methoxy-2-(tributylstannyl)hepta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tributylstannyl)but-2-enal 、 烯丙基溴化镁 在 (-)-diisopinocamphoyl(methoxy)borane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(4S,5E)-6-tributylstannylhepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v

文献信息

• IEJIMALID ANALOGA AND USES THEREOF
  申请人：Fürstner Alois

  公开号：US20100056616A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to Iejimalides having the following formula (I) in which a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p are simple or double bonds, the continuous lines representing at least one simple bond, the dotted lines representing a possible bond. A double bond can be present but it is not necessary, and provided that a continuous line is also present, or a simple bond can be present if no other line is represented; m=0-20 and n1-n18=1, 2. The bonds can be used as chemotherapeutic agents for treating cancer.

  该发明涉及具有以下式（I）的伊基马利德，其中a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p为简单或双键，连续线表示至少一个简单键，虚线表示可能的键。双键可以存在但不是必需的，只要存在连续线，或者如果没有其他线表示，则可以存在简单键；m=0-20，n1-n18=1, 2。这些键可以用作化疗药物治疗癌症。