tert-butyl 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-2-oxoindolin-3-ylcarbamate | 1373942-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1373942-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: VEFWJFQFFSYGLE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 tert-butyl 2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 C₃₄H₃₉N₃O₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮和靛红衍生的酮亚胺的不对称有机催化直接曼尼希反应：手性金鸡纳-方酸酰胺中的催化剂负载量低

  摘要：

  本文已经描述了通过乙酰丙酮和N-氨基甲酰基异丁酮酮亚胺之间的直接曼尼希反应进行的3-氨基-2-氧吲哚的高度对映选择性的合成。通过极低（1 mol％）2-金刚烷基取代的双官能金鸡纳-方酸酰胺的催化剂负载量，可以以高收率（最高98％）和出色的对映选择性（最高> 99％ee）获得相应的手性加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.081

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 3‐Amino‐3‐Substituted Oxindoles by Stereoselective Mannich Reaction Catalyzed by Supported Bifunctional Thioureas.
  作者：Patricia Rodríguez‐Ferrer、Miguel Sanz‐Novo、Alicia Maestro、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/adsc.201900414

  日期：2019.8.5

  Enantioenriched 3‐amino‐3‐substituted oxindoles have been obtained by addition of different nucleophiles to N‐Boc ketimines derived from isatin catalyzed by chiral bifunctional supported thioureas. The Mannich reaction occurs with excellent enantioselection, but poor diastereoselection when prochiral nucleophiles were used. The supported catalyst were recovered and reused for five times without loss

  对映体富集的3-氨基-3-取代的羟吲哚已经通过加入不同的亲核试剂，以获得ñ酮亚胺从靛红通过手性双功能支持的硫脲衍生的催化-Boc。当使用前手性亲核试剂时，发生的曼尼希反应具有出色的对映体选择性，但非对映体选择性较差。回收负载的催化剂，并重复使用五次而不会损失活性。当将前手性结构用作亲核试剂时形成的非对映异构体混合物转化为单一的对映体富集的吡唑基衍生物。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Ketimines Derived from Isatins and Their Application in Enantioselective Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Wenjin Yan、Dong Wang、Jingchao Feng、Peng Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol3007953

  日期：2012.5.18

  A simple and general method in the synthesis of N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins has been described first. Generally, the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to this kind of ketimine affords chiral 3-amino oxindoles in high yield and excellent ee.

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。
• Asymmetric Mannich reaction: highly enantioselective synthesis of 3-amino-oxindoles <i>via</i> chiral squaramide based H-bond donor catalysis
  作者：Kadiyala Srinivasa Rao、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan、Rajiv Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra16877a

  日期：——

  catalyzed by chiral Cinchona alkaloid based squaramide containing H-bond donor catalysts, wherein, the reaction of 1,3-diketones with isatin (N-Boc) ketimines led to the formation of 3-aminooxindole derivatives. These derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions using 3 mol% of the catalyst. This protocol provides valuable and easy access to chiral 3-substituted

  我们在这里描述了一种简单且容易的不对称曼尼希反应，该反应是由手性基于金鸡纳生物碱的方胺类含H键供体催化剂催化的，其中1,3-二酮与Isatin（N -Boc）酮亚胺的反应导致3-氨基氧吲哚的形成衍生品。使用3摩尔％的催化剂，在温和条件下以高收率获得优异的对映选择性，获得了这些衍生物。该协议为手性3-取代的3-氨基羟吲哚衍生物提供了有价值且容易获得的途径。