benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1309468-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1309468-94-7
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇
• 分子量: 597.708
• InChiKey: CJAKVRCKXDVKSP-XJZSZEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (1S,5S,6S,7S,7aR)-1-(fluoromethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-HomoDMDP的氟化和构象固定的衍生物：合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  氟化和构象的固定衍生物升-homoDMDP，即，2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- DL-甘油-升-甘露-heptitol，已经从合成d木糖衍生的硝酮环10与恶唑烷酮19或28和恶唑烷酮22或32为关键中间体。对糖苷酶抑制作用的评估显示，在L中，氟取代了C-6羟基-homoDMDP及其C-6差向异构体对这些亚氨基糖对α-葡萄糖苷酶的抑制作用没有显着影响，而在大多数构象固定的衍生物中，用环状氨基甲酸酯基团取代氨基导致糖苷酶抑制水平急剧下降。揭示了游离氨基在酶与这些分子相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00571
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 四氧化锇 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d