(3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide | 904893-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide；(2s,3s,4s)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxide；(2S,3S,4S)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 904893-22-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: FYVRCXABOYBHKY-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING POMPE DISEASE
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE POMPE

  摘要：

  本公开揭示了ADMDP立体异构体或其衍生物的新用途，用于制造治疗庞贝病的药物。因此，本公开提供了一种治疗庞贝病的方法。该方法包括向受试者施用化合物(I)的治疗有效量，或其盐、酯或溶剂，其中R1和R2独立地为H或烷基，可以选择地被-NH2或-OH取代，以改善、减轻、缓解和/或预防与庞贝病相关的症状。根据本公开的某些实施例，化合物(I)可以作为α-葡萄糖苷酶的稳定剂，通过防止其变性或失活。

  公开号：

  WO2021067324A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-radicamine B的全合成

  摘要：

  报道了具有1-阿拉伯糖构型的手性环硝酮的合成及其在拉迪明B的总合成中的应用。光谱数据与天然拉迪明B一致，但比旋光度带有相反的符号，因此需要对拉迪明B的绝对构型进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.120

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Cope–House Cyclization
  作者：Wei Zhang、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Francis X. Wilson、Renate van Well、Graeme Horne、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol201749c

  日期：2011.8.19

  Total synthesis of the proposed structure of (−)-hyacinthacine C5 and its epimers at C6 and C7 is described. A key step of the synthesis was the construction of the bicyclic pyrrolizidine system by means of a nucleophilic addition of a dithiane to a cyclic nitrone followed by a Cope–House cyclization.

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。
• Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3
  作者：Chu-Yi Yu、Xiang-Guo Hu、Yue-Mei Jia、Junfeng Xiang

  DOI：10.1055/s-0029-1219540

  日期：2010.4

  Synthesis of 5-epi-(-)-hyacinthacine A3 and (-)-hyacinthacine A3 has been achieved from the d-xylose-derived polyhydroxylated cyclic nitrone. Our synthetic strategy is potentially general and flexible for the synthesis of both epimers of 5-alkyl-­hyacinthacines.

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。
• An Entry to the Carbapenem Antibiotic Scaffold via the Asymmetric Kinugasa Reaction
  作者：Marek Chmielewski、Magdalena Maciejko、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Margarita Jurczak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0032-1316732

  日期：——

  entry toward thienamycin and related compounds. The copper(I)-mediated reaction between five-membered cyclic nitrones and terminal acetylenes, leading to the assembly of the basic skeleton of carbapenem antibiotics is described. The diastereoselectivity of this cycloaddition–rearrangement cascade, a process known as the Kinugasa reaction, with respect to the structure and configuration of both substrates

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CARBAPENAM COMPOUNDS
  申请人：Chmielewski Marek

  公开号：US20140148595A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject of the present invention is a method of the preparation of compounds containing the core skeleton of carbapenem antibiotics, novel intermediate compounds used in this method, a method of the preparation of the intermediate compounds as well as the use of the intermediate compounds in the production of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备含有碳青霉烯抗生素核心骨架的化合物的方法，以及在该方法中使用的新型中间化合物，中间化合物的制备方法以及在碳青霉烯抗生素的生产中使用中间化合物的方法。
• A Rapid Synthesis of 2-Aryl Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Chu-Yi Yu、Jia-Kun Su、Yue-Mei Jia、Ruirui He、Pei-Xin Rui、Nanyin Han、Xihui He、Junfeng Xiang、Xin Chen、Jinghua Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1258085

  日期：2010.7

  Friedel-Crafts-type reaction of electron-rich aromatic compounds with polyhydroxylated cyclic nitrones catalyzed by Brønsted acid afforded 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines in good to excellent yields with high diastereoselectivity under mild conditions.

  富电子芳香化合物在布朗斯特酸催化下与多羟基环状亚硝酮进行弗里德尔-克拉夫茨型反应，在温和条件下以良好至优异的产率生成2-芳基多羟基吡咯烷，并具有高度对映选择性。